高杉晋助很少回忆过去, 有一个很重要的原因，是他觉得自己的过去没有什么值得回忆的地方。
他首先得承认，在遥远的童年或者说少年时代, 确实有许多广义上能过让人会心一笑的童年经历, 即使他和家里闹得一塌糊涂, 而辗转其间的名门私塾也没有一家名副其实, 但看在吉田松阳这个特殊存在的份上, 那个原本只是面向平民家的孩子招收的学校，给他带来了不少乐趣。
烦人的同僚具有双面性, 对身为大公子的他来说，兼具“让人厌烦”以及“偶尔可以说几句话”两个方面。
至于穿插在其中的唯一一段无疾而终的初恋，则被高杉晋助作为羞耻的证明封印在大脑深处, 他能记住这件事一是因为自己的眼拙, 需要将其作为教训，丰富人生阅历，比方说#长得这么可爱一定是男孩子#之类的。
二是因为伊尔迷吉田松阳大弟子的身份, 除去穿女装的特殊癖好, 光是松阳老师大弟子的头衔就足够伊尔迷在高杉晋助心中留下印象，特别是之后还知道了一些别的东西，从坂田银时口中得出, 关于他大概提前救援吉田松阳的行为, 显然最后没有成功。
松阳老师的头颅, 是在他的眼前被银时斩下的。
很难形容高杉晋助那一刻的心情，只能说由爱与友善构成的世界在他眼前崩塌, 他第一次如此清楚地明白, 所谓只要向着希望奋斗就能成功的世界只存在于jump漫画中, 才能与热血不能拯救一切。
人生中最黑暗的不是绝望, 而是经历过希望之后的绝望，剩下来的只有虚妄。
一句空荡荡的躯壳，内里崩坏，没人知道他要的是什么，破坏的欲望在心中叫嚣，喊着要给这个将松阳老师带走的世界一些教训，他复仇的对象并非个人，而是整个世界。
真不愧是能在银魂中活出正剧风的男人，真的是非常不一般呢！
但就算是心中有黑猫在咆哮的男人，偶尔还是会露出他人性化而并非中二病的一面的，比如说现在，当他回头看清伊尔迷脸时，据说常年嘴角挂着魅惑笑容的男人嘴禁不住抽了一下。
“哦豁！”伊尔迷对系统说道，“他怎么露出这幅表情，难道我长得很像洪水猛兽吗？”
小仙女的自信是全方面的，实力，头脑，甚至容貌，都是构成他自信的一部分，多亏了基裘妈妈的优良基因，拯救了整整一代的揍敌客。
伊尔迷的五官，在日本古代贵族中，是十分符合古典美定义的，甚至可以说，由手艺精湛匠人制作的玩偶，五官很大程度上就与伊尔迷的五官类似，精致到了缺乏生气的地步，所以他们是人偶，是代表美的艺术品，却不是人类。
高杉喜好弹三味线抽水烟，这都是贵族的消遣，他和平民出身的坂田银时他们都不一样，贵族有的毛病，他其实一样不少，小时候就是，无论是看见风花雪月就能吟诵和歌的能力，还是看见伊尔迷就能脑补出一连串爱恨情仇的哲学脑，这都是他贵族属性的体现，大概也真是因为志趣相同的审美，在他小时候看见伊尔迷时，才会被光着屁股的丘比特射中，小心脏扑通扑通直跳弹。
但是丘比特的爱情来的快去得也快，当松阳爸爸残酷无情无理取闹地揭穿了伊尔迷可爱男孩纸的真面目时，高杉少年无疾而终的初恋就被迫停止了，像是一朵玫瑰，还没有开花，在花骨朵长出的时候就凋谢，非常的可惜。
这段感情经历被高杉晋助深深地埋藏在心底深处，作为他一段羞耻的人生。
然而，高杉并不知道，人生的艰难不仅仅是初恋对象摇身一变成了可爱的男孩子，而是可爱的男孩子长大之后竟然比他高。
那年眼中娇娇小小的女孩子摇身一变成了金刚芭比，虽然外观不见纠结的肌肉，光是需要他仰视的身高就足够让高杉晋助心怀杀意。
高杉晋助：想和我谈生意，先把腿砍掉再说。
好吧，以上都是胡说八道，高杉晋助这人最厉害的地方，就是他在疯狂的同时还保有理智，伊尔迷的脸十年未变，而拜在吉田松阳门下的人中没有一个省油的灯，他可没有忘记与对方的初遇，伊尔迷是个杀手，并且杀死了很让高杉家感到棘手的敌人，之后吉田松阳虽然没有提过对方的事业为何，但是旁敲侧击，以他的智商便不难推断。
心大的两人简直就是将守门人视为无物，一个被政府通缉的超危险囚犯和一个看脸就知道是人气反派的仙女聊足够将他们投入监狱挫骨扬灰50次的话题，如果说守门人不是被高杉晋助买通了，伊尔迷第一个不相信。
“合作？”这男人说话慢悠悠的，游刃有余，仿佛一切都在掌握之中，就好像刚才看见伊尔迷表情扭曲的不是他一样。
小仙女：没用的，我已经看透你外强中干的真面目了。
没有人能在小仙女的凝视之下保持平静，没有人。
“你知道些什么？”他似笑非笑，“而我又知道你什么？”
句式相近，但是内容却完全不同，伊尔迷的合作宣言在任何一个脑回路正常的人看来都是天方夜谭，这两人十年未见，而且在当年关系也并没有多亲近，他们甚至真不知道对方是做什么的。
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